Un éster de un
acido carboxílico es un compuesto que contiene el grupo acilo(RCO-), en donde R
puede ser zalquilo o arilo unido a un grupo alcoxi (R-O-).
Los ésteres son
compustos derivados de acidos organicos o inorgánicos oxigenados.
La forma general de
los ésteres saturados es igual a la de los acidos saturados del mismo peso
molecular.
Nomenclatura:
Se cambia la
terminación o de los alcanos por la teminación -oato de los ésteres..
Propiedades
Físicas:
La mayoría de los
ésteres sencillos son liquidos de olores agradables como olores gutales y
florales.
Los ésteres son
compuestos polares que carecen de un hidrogeno unido a un oxigeno ya que sus
moléculas no pueden formar enlaces de hidrogeno. Por lo anterior, poseen puntos
de ebullición menores que las de los acidos y alcoholes de PM comparable. Sus
puntos de ebullición son muy similares a los de aldehídos y cetonas.
Propiedades
Químicas:
Los ésteres
presentan las mismas reacciones que el resto de los derivados de acido carboxílico.
Hidrólisis:
Sea por una base o
un acido acuoso, los ésteres son hidrolizados y producen acidos carbolxilicos
mas alcoholes.
Existe la
hidrólisis básica, que a su vez contiene la saponificación, la acidificación y
zla hidrólisis acida.
Amonolisis: Los
ésteres reaccionan con el amoniaco y aminas para producir amidas y alcoholes.
Reduccion: Los
ésteres se reducen con facilidad tratándolos con LiAlH4.
Estructura:
Usos:
Muchos ésteres
tienen un olor característico, lo que hace que se utilicen ampliamente como
sabores y fragancias artificiales. Por ejemplo:
* metil butanoato:
olor a piña
* metil salicilato
(aceite de siempreverde): olor de las pomadas Germolene
y Ralge (Reino
Unido)
* etil metanoato:
olor a frambuesa
* pentil etanoato:
olor a plátano
* pentil
pentanoato: olor a manzana
* pentil butanoato:
olor a pera o a albaricoque
* octil etanoato:
olor a naranja.
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